本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰?迪林格（约翰尼?德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰?汉密尔顿（杰森?克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁?塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬?格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰?迈克?鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉?弗雷凯特（玛丽昂?歌迪亚 Marion Cotillard 饰）。与此同时，联邦调查局探员茂文?普维斯（克里斯蒂安?贝尔 Christian Bale 饰）被上司胡佛局长（比利?克鲁德普 Billy Crudup 饰...
剧情片